Il momento critico milanista si fa sentire e, in contemporanea, arriva una Champions League che sta iniziando a scrivere sul proprio taccuino i nomi delle squadre che accederanno agli ottavi. L’ultima spiaggia per far sì che il Milan aggiungesse il proprio nome alla lista si chiama Ajax, una squadra motivata, in forma e assolutamente convinta dei propri mezzi.
Non sono mancati, purtroppo, gli scontri tra le due tifoserie, in cui sono stati coinvolti anche i manifestanti, ma nonostante tutto la partita sembra poter promettere un buonissimo spettacolo. Allegri comprende a fondo l’importanza di questo match, pertanto decide di schierare i suoi uomini migliori, tra cui dopo mesi di indisposizione ritorna il nome di El Shaarawy. Gli ormai immancabili Kaka e Balotelli, veri e propri trascinatori della squadra, completano il reparto offensivo, mentre de Jong, Muntari e Montolivo tengono in pugno le gerarchie del centrocampo. Constant e De Sciglio sulle fasce completano il reparto difensivo rossonero, sostenendo l’operato di Bonera, preferito a Mexes e Zapata.
Allegri ha motivato i suoi al meglio per affrontare questa partita, ma la reazione non è quella sperata: il Milan risulta spesso timido, impacciato e privo di motivazioni. Tuttavia si espone e cerca il gol in più di un’occasione. L’Ajax è abile a ripartire ed impegna Abbiati in più circostanze, ma il portiere del Milan è sempre vigile e difficilmente si lascia sorprendere. I rossoneri giocano molto larghi e cercano di sfruttare le sovrapposizioni di Constant e De Sciglio, dando però poco peso all’attacco, evidenziando, con il passare dei minuti, la paura di subire quella rete che comprometterebbe la qualificazione. Al 22′ per i ragazzi di Allegri inizia la vera salita: Montolivo, per un brutto pestone su Poulsen, viene espulso e rischia di mettere in guai seri la propria squadra.
Durante il secondo tempo, complice l’inferiorità numerica, il Milan si rinchiude in se stesso, consapevole che basterebbe solo un pareggio per qualificarsi. Con l’uscita di El Shaarawy dal campo ed il conseguente ingresso di Poli, Balotelli sembra essere l’unica pedina dello scacchiere ad imprimere qualità alla squadra, ma ciò non basta per contenere l’orgoglio dell’Ajax, che gestisce il match e si affaccia dalle parti di Abbiati in più occasioni, non impensierendolo seriamente. Sono, tuttavia, 45 minuti di sola sofferenza, conclusi al meglio perché, nonostante il pareggio, il Milan si qualifica, come unica squadra italiana,agli ottavi di Champions League.