Nella semifinale di ritorno di Coppa Italia, l’Inter ha la meglio, pareggiando con la Roma a San Siro e staccando il biglietto per la finale, grazie anche alla vittoria maturata all’Olimpico. Leonardo si affida ad un 4-2-3-1 un po atipico, con Eto’o, Kharja e Zanetti (per lui millesima presenza tra i professionisti) dietro all’unica punta Pazzini. Montella invece punta su Menez e Borriello, dovendo fare a meno dello squalificato Totti. Partita a ritmi davvero blandi nel primo tempo, con l’unica occasione degna di nota che capita sui piedi di De Rossi, che calcia alto dal limite dell’area. Nella ripresa il match si sveglia improvvisamente: al 58′ Kharja entra in area e crossa, Perrotta sporca il pallone col petto, Eto’o raccoglie e trova il varco giusto per il diagonale dell’1-0. Poco dopo l’Inter potrebbe chiudere completamente la sfida, prima con Pazzini che si libera in area ed impegna seriamente Doni, poi con Milito (subentrato proprio a Pazzini) che si esibisce con la sua classica finta, eludendo Burdisso ma calciando addosso al portiere. La Roma non ci sta e reagisce con veemenza, affidandosi a Marco Borriello, che prima calcia in porta e colpisce un clamoroso doppio palo e dopo trova finalmente il gol del pareggio, insaccando di testa un bel cross di Perrotta. Nel finale tanto nervosismo, con cartellini a ripetizione (Maicon salterà la finale), ma finisce 1-1.
Il 29 maggio all’Olimpico l’Inter giocherà contro il Palermo la sua sesta finale di Coppa Italia negli ultimi sette anni (la prima in assoluto per Leonardo) e proverà a mettere in bacheca il terzo titolo stagionale, dopo Supercoppa italiana e Mondiale per club.