Primo tempo imballato degli uomini di Allegri, spesso in ritardo e bloccati dal gioco degli inglesi. Che la serata non fosse delle migliori lo si era capito già al quarto d’ora quando Abbiati, fino ad allora il migliore in campo, si accascia dopo un contrasto aereo: barella e cinque giorni di riposo assoluto per il numero 1 milanista.
Nel secondo tempo il tecnico livornese prova a cambiare qualcosa: dentro Pato al posto di uno spento Seedorf. Il match sembra prendere la direzione giusta se Gomes non facesse per due volte il fenomeno sui rispettivi colpi di testa di Yepes. Il gol dei londinesi arriva come un fulmine a ciel sereno: micidiale contropiede di Lennon che taglia trasversalmente il campo consegnando a Crouch la palla per il più facile dei gol. Il vantaggio inglese taglia le gambe dei rossoneri che si limitano a creare un’occasione con Robinho ed un’altra con Ibrahimovic, il quale si vede annullare il gol del pari per una presunta spinta in mischia.
Da sottolineare la condotta negativa di Gattuso; infatti, il capitano rossonero, non contento dell’ammonizione che gli farà saltare la gara di ritorno, è stato protagonista di una rissa con Jordan, allenatore in seconda degli Spurs, al quale ha rifilato una testata.
Diventa così proibitivo pensare ad un’ipotesi di qualificazione, visto il risultato, viste le pesanti assenze e, soprattutto, visto il rientro di Gareth Bale.